مایلی‌کهن در سال 1356 نخستین قرارداد خود با تیم فوتبال پرسپولیس را امضا کرد.
مایلی کهن یکی از قدیمی‌های پرسپولیس است. محمد مایلی کهن سال 1356 به عضویت تیم فوتبال پرسپولیس درآمد. او در آن زمان با پیش‌پرداخت 10 هزار تومان و ماهیانه 2 هزار تومان برای سرخپوشان بازی کرده است.
